Méthode de couplage alternative avec des furannes non activés et transposition oxydante

Giroux, Marc-André (2010). « Méthode de couplage alternative avec des furannes non activés et transposition oxydante » Mémoire. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

Fichier(s) associé(s) à ce document :

Prévisualisation	PDF Télécharger (5MB)

Résumé

La réaction entre différents diénimides et le 2-(triméthylsiloxy) furanne, induite par un acide de Lewis, conduit à la formation des anilines furan-2(5H)-ones correspondantes. Dans les mêmes conditions, l'utilisation du furanne conduit à la formation d'un composé triaryle et un surprenant produit secondaire de structure pentacyclo[5.4.0.0.0.0]undécane. La formation de ce pentacycle contenant neuf centres stéréogéniques est produite avec une complète diastéréosélectivité. Une transposition oxydative de type Wagner-Meerwein impliquant différentes fonctionnalités par l'entremise d'un réactif d'iode hypervalent a été accomplie. Cette stratégie est en accord avec le concept de l'umpolung aromatique et permet un accès rapide à des structures très fonctionnalisées. L’obtention d'une espèce tendue hautement électrophile et capable de réagir avec de très faibles nucléophiles tels que le dichlorométhane et l'hexafluoroisopropanol a été obtenue comme intermédiaire réactionnel lors de réactions de Prins oxydantes. ______________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : hétérocycle oxygéné, addition de Michael, aromaticité, couplage, Sulfonamides, phénol, transposition, iode hypervalent, umpolung aromatique

Type:	Mémoire accepté
Informations complémentaires:	Le mémoire a été numérisé tel que transmis par l'auteur
Directeur de thèse:	Canesi, Sylvain
Mots-clés ou Sujets:	Furanne, Composé hétérocyclique, Composé aromatique, Liaison chimique, Réaction chimique, Oxydation
Unité d'appartenance:	Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par:	Service des bibliothèques
Date de dépôt:	20 janv. 2011 20:49
Dernière modification:	01 nov. 2014 02:17
Adresse URL :	http://archipel.uqam.ca/id/eprint/3652

Modifier les métadonnées (propriétaire du document)

Statistiques