Synthèse de glycomimétiques sélectifs aux protéines se liant aux β-D-galactopyranosides

Rodrigue, Jacques (2010). « Synthèse de glycomimétiques sélectifs aux protéines se liant aux β-D-galactopyranosides » Mémoire. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

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Résumé

Les composés glycosidiques sont une classe de molécules organiques sous-estimée en chimie médicinale. En effet, la variété de protéines se liant à ce type de molécules est très grande et plusieurs de ces récepteurs sont impliqués dans des processus physiologiques importants tels que l'adhésion cellulaire, la régulation de la croissance, l'apoptose cellulaire et la xénotransplantation. Plusieurs maladies comme le cancer, la fibrose kystique, les infections virales et bactériennes utilisent les interactions glycoside-protéine dans le but d'envahir notre organisme. Le développement de molécules actives basé sur des glycomimétiques aurait l'avantage d'offrir une sélectivité accrue pour un récepteur en particulier selon la nature du glycoside greffé sur l'élément actif. La synthèse de ce type de molécules utilise des réactions de chimie organique moderne telles que des réactions catalysées par transfert de phase, des couplages au palladium (0) de type Sonogashira et Heck ainsi que des réactions spécifiques à la chimie des sucres comme la réaction de propargylation régiosélective impliquant un acétal d'étain. Deux classes d'inhibiteurs ont été synthétisées soient des S-galactosides et lactosides ainsi que des 2-désoxy-C-galactosides. De plus, le développement d'une méthodologie de synthèse de trisaccharides basée sur une réaction d'allylation stéréosélective impliquant un complexe titane-binol a été étudié. Les diverses études réalisées démontrent bien l'efficacité des molécules synthétisées face à divers récepteurs biologiques dont les galectines et la lectine PA-IL de Pseudomonas aeruginosa. ______________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : lectines, fibrose kystique, glycosides, glycomimétigues.

Type: Mémoire accepté
Informations complémentaires: Le mémoire a été numérisé tel que transmis par l'auteur
Directeur de thèse: Roy, René
Mots-clés ou Sujets: Fibrose kystique, Glycobiologie, Glycomimétique, Glucoside, Lectine, Pseudomonas aeruginosa
Unité d'appartenance: Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par: Service des bibliothèques
Date de dépôt: 15 févr. 2011 18:45
Dernière modification: 01 nov. 2014 02:17
Adresse URL : http://www.archipel.uqam.ca/id/eprint/3717

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