Synthèse de modèles glyco(cyclo)peptidomimétiques de l'acide d-glucuronique

Saucier, Catherine (2013). « Synthèse de modèles glyco(cyclo)peptidomimétiques de l'acide d-glucuronique » Mémoire. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

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Résumé

Le présent projet consiste en la synthèse de glycopeptidomimétiques cycliques incluant un motif triazole au sein de leur structure. Pour cela, l'acide 2,3,4-tri-O-acétyl-1-azoture-1-désoxy-β-D-glucopyranuronique a été synthétisé selon les travaux de Murphy et al. alors que des peptides propargylés innovateurs ont été préparés par des méthodes de couplage connues. Ces derniers ont été couplés à l'acide glucuronique fonctionnalisé, ce qui a aussi permis la synthèse de nouveaux composés analysés par spectroscopie. Par contre, la cyclisation de ces molécules linéaires par chimie click n'a pas été employée, de manière générale, sur d'assez grandes quantités de produits pour permettre ces analyses. La chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse a plutôt été utilisée sur une fraction des petites quantités avec lesquelles les cyclisations ont été tentées. Elle a permis l'analyse des produits obtenus, nombreux lorsque les conditions impliquaient une dilution moindre et favorisaient l'oligomérisation. Des conditions de plus en plus diluées ont donc été utilisées dans certains cas dans le but d'optimiser les chances de cyclisation sous forme monomérique. Tel qu'il est conclu plus loin, les cyclisations par chimie click seront effectuées sur des plus grandes quantités dans le but d'étudier les monomères obtenus, ce qui consiste en un objectif futur. Seul l'acide glucuronique a été utilisé ici, mais plusieurs autres sucres pourront être incorporés à de telles structures maintenant que la méthode est développée. Il en va de même pour les acides aminés : certains seulement ont été employés à ce niveau-ci mais cela n'empêche pas la diversification des structures par la variation des peptides propargylés couplés à l'acide 2,3,4-tri-O-acétyl-1-azoture-1-désoxy-β-D-glucopyranuronique ou à d'autres sucres fonctionnalisés. ______________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : Couplage peptidique, SAA, macrocyclisation, chimie click, oligomérisation.

Type: Mémoire accepté
Informations complémentaires: Le mémoire a été numérisé tel que transmis par l'auteur
Directeur de thèse: Roy, René
Mots-clés ou Sujets: Acide glucuronique, Chimie click, Cyclisation (Chimie), Glycomimétique, Glycopeptide, Résistance aux antibiotiques
Unité d'appartenance: Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par: Service des bibliothèques
Date de dépôt: 03 oct. 2014 15:35
Dernière modification: 01 nov. 2014 02:29
Adresse URL : http://www.archipel.uqam.ca/id/eprint/6242

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