Synthèses d'alcaloïdes indolizidiniques : vers une nouvelle synthèse totale de la monomorine via la chimie du cuivre

Bergeron, Jodrey (2014). « Synthèses d'alcaloïdes indolizidiniques : vers une nouvelle synthèse totale de la monomorine via la chimie du cuivre » Mémoire. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

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Résumé

Les amphibiens et les insectes sont des organismes qui produisent de nombreux composés biologiquement actifs sous forme de phéromones, de venins et de toxines. Parmi ces composés, on retrouve la famille des alcaloïdes indolizidiniques. Plus précisément, il s'agit de molécules 1-azabicyclo[4,3,0]nonanes. Pour notre projet, nous nous intéressons précisément aux molécules 3,5-disubstituées comme la monomorine. Cette phéromone de la fourmi pharaon est connue pour ses propriétés de reconnaissance spatiale. Puisque cette molécule n'est isolable qu'en petite quantité, la synthèse pourrait permettre de mieux en étudier l'activité. Le but de notre projet est donc de mettre au point une nouvelle synthèse de la monomorine utilisant des réactions catalysées au cuivre. Pour en faire la synthèse, nous allons utiliser une séquence de trois réactions qui ont été mises au point dans le laboratoire du Professeur Daoust. La première étape consiste à effectuer une vinylation d'amide intramoléculaire catalysée au cuivre. On poursuit cette séquence avec une deuxième vinylation intermoléculaire avec un alcool allylique pour finalement conclure la séquence avec un réarrangement de Claisen. L'application de la première réaction de cette séquence a mené à des modestes rendements de la molécule voulue étant donné une compétition entre les deux cyclisations intramoléculaires possibles. Ces résultats ont mené à l'étude de la sélection de cyclisation en variant différents éléments de réactions. La synthèse a été poursuivie via la deuxième réaction de couplage mais les conditions de réactions nécessitent une mise au point afin de parvenir à former la molécule voulue. ______________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : monomorine, couplage au cuivre, réarrangement de Claisen, indolizidine

Type: Mémoire accepté
Informations complémentaires: Le mémoire a été numérisé tel que transmis par l'auteur.
Directeur de thèse: Daoust, Benoit
Mots-clés ou Sujets: Alcaloïdes. Synthèse, Produits naturels. Synthèse, Catalyseurs au cuivre, Transposition de Claisen, Monomorine. Synthèse, Réaction de couplage, Indolizidine
Unité d'appartenance: Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par: Service des bibliothèques
Date de dépôt: 13 juill. 2015 12:27
Dernière modification: 13 juill. 2015 12:27
Adresse URL : http://www.archipel.uqam.ca/id/eprint/7099

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