Isolation and chemical modifications of natural products from medicinal plants

Barrera Tomas, Melissa (2015). « Isolation and chemical modifications of natural products from medicinal plants » Mémoire. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

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Résumé

Les organismes végétaux et animaux offrent une large gamme de produits naturels pouvant servir de médicaments ou source d'inspiration dans le développement de nouveaux agents thérapeutiques. En particulier, la synthèse de leurs analogues peut conduire à l'amélioration de leurs propriétés essentielles telles que la solubilité et la biodisponibilité dans le corps humain. Dans ce contexte, ce projet vise à valoriser deux produits naturels connus selon leurs activités biologiques : l'acide usnique, isolé du lichen Evernia prunastri du Pérou et la trans-fagaramide, isolée de la plante Fagara heitzii d'origine camerounaise. Parallèlement, en raison de leur disponibilité naturelle limitée, des méthodologies de synthèse donnant accès à de plus grandes quantités de ce dernier ont été développées au laboratoire. Dans ce contexte, la synthèse de la trans-fagaramide a été effectuée en utilisant une condensation de type Knoevenagel faisant intervenir l'acide maléique et le piperonal, suivie d'un couplage peptidique en présence d'isobutylamine, avec un rendement global de 56%. Une librairie de 61 analogues dérivés de la trans-fagaramide a été développée à partir de réactions d'estérification, d'amidation et de couplage organométallique de type Heck. De plus, cette plateforme a aussi été un précurseur pour la synthèse du régioisomère d'autre produit naturel connu comme l'Heitziamide A (65%) en utilisant une cycloaddition de Diels-Alder. Le projet sera par la suite complété par l'élaboration d'analogues de l'acide usnique nouvellement isolé dans le but d'obtenir des candidats synthétiques efficaces ayant des propriétés pharmacologiques optimisés visant particulièrement les cellules cancéreuses. ______________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : trans-Fagaramide, Heitziamide A, Fagara heitzii, acide usnique, Evernia prunastri, condensation de Knoevenagel, couplage peptidique, réactions d'estérification, couplage organométallique de type Heck, cycloaddition de Diels-Alder, agents thérapeutiques, cellules cancéreuses.

Type: Mémoire accepté
Informations complémentaires: Le mémoire a été numérisé tel que transmis par l'auteur.
Directeur de thèse: Roy, René
Mots-clés ou Sujets: Acide usnique / Fagaramide / Dérivés / Composés organiques -- Synthèse / Produits de santé naturels / Plantes médicinales / Cellules cancéreuses
Unité d'appartenance: Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par: Service des bibliothèques
Date de dépôt: 24 févr. 2016 22:30
Dernière modification: 24 févr. 2016 22:30
Adresse URL : http://www.archipel.uqam.ca/id/eprint/7822

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