Synthèse de prolines quaternaires et de diénamides : étude méthodologique des couplages au cuivre et de la réaction de Heck

Bruneau, Julie (2016). « Synthèse de prolines quaternaires et de diénamides : étude méthodologique des couplages au cuivre et de la réaction de Heck » Mémoire. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

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Résumé

Les acides aminés représentent les unités de base des peptides et des protéines. Bien que les peptides synthétiques fabriqués à l'aide d'acides aminés naturels soient de plus en plus utilisés comme agents thérapeutiques, leur utilisation comme médicaments est limitée par différents facteurs inhérents à leur nature protéinique. Face à ces limites, les peptides constitués d'acides aminés non naturels, plus résistants à la dégradation et à l'excrétion, représentent une voie d'avenir pour développer de nouveaux médicaments. Les travaux proposés consistent en la préparation de pralines quaternaires, un type d'acides aminés non naturels. Ces acides aminés sont intéressants, car les composés possèdent une structure cyclique. Ils peuvent donc permettre d'étudier les relations structure-activité de différents peptides et protéines. La méthodologie proposée consiste en une série de quatre réactions soit une diiodation, un premier couplage au cuivre (C-N), un deuxième couplage au cuivre (C-O) et un réarrangement de Claisen. En conservant les deux mêmes premières étapes soit la diiodation et le couplage au cuivre (C-N), il est possible d'obtenir une autre classe de molécule tout aussi intéressante soit les diénamides. Les diénamides sont régulièrement présents dans des molécules biologiquement actives et leurs voies de synthèses possibles possèdent souvent plusieurs limitations. Le développement d'une méthodologie générale pourrait donc devenir un outil intéressant pour leur synthèse. La méthodologie proposée consiste en une diiodation, un couplage au cuivre (C-N) et une réaction de Heck. ______________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : couplage cuivre, Heck, pralines quaternaires, diénamides

Type: Mémoire accepté
Informations complémentaires: Le mémoire a été numérisé tel que transmis par l'auteur.
Directeur de thèse: Daoust, Benoit
Mots-clés ou Sujets: Proline -- Synthèse / Diénamide -- Synthèse / Induction chimique / Cuivre / Réaction de Heck
Unité d'appartenance: Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par: Service des bibliothèques
Date de dépôt: 26 juill. 2016 17:46
Dernière modification: 26 juill. 2016 17:46
Adresse URL : http://www.archipel.uqam.ca/id/eprint/8703

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